Jan-Lennard Struff es un tenista alemán de 33 años. Actualmente está en el puesto 65 del Ranking ATP. El pasado 24 de abril, comenzó jugando la fase clasificatoria del torneo contra el italiano Lucan Nardi, llevándose la victoria 7-5;6-4. Luego debió enfrentarse al Ruso Aslán Karátsev, que ocupa el puesto 121 del Ranking; quedó descalificado con un duro 6-4; 6-2. En ese momento el pase del alemán por el Masters 1000 habría terminado hasta que el tenis le dió su revancha. El italiano que es Top 8 ATP, Jannik Sinner, se sumó a las grandes bajas del torneo junto con Rafa Nadal y Novak Djokovic, por enfermedad.
Ya se habría retirado en su momento del Conde de Godó 2023, llegó a Montecarlo, no en las mejores condiciones y ahora se retiró en primera fase del Masters de Madrid. Con su salida le dió lugar nuevamente a Struff para que de un segundo arranque en el torneo, derrotando en su camino a Lorenzo Sonego, Ben Shelton, Lajovic; en octavos de final venció al argentino Pedro Cachín, en cuartos al gran Steffanos Tsitsipas (Top 4 ATP), y en la semifinal se volvió a encontrar con el ruso que lo había eliminado previamente en la fase clasificatoria pasándolo por arriba con un 4-6; 6-3; 6-4.
Si hubo suerte para el alemán, se dio por finalizada en el partido de la final, donde quedó segundo frente al número 2 del mundo Carlos Alcaraz en un 6-4; 3-6; 6-3.
Definitivamente ésta es la primera vez que algo así sucede en el mundo del tenis, que un jugador quede afuera contra otro en fase clasificatoria, ingrese por la baja de uno, luego se enfrente al que lo dejó afuera en primera instancia y se lleve la victoria. Entra en el top de situaciones inéditas y peculiares del mundo del tenis.